Артист впал в депрессию, с которой пока так и не смог справиться.
Его мать, Анна Юльевна, умерла в августе этого года. Женщине было 96 лет и артист очень к ней привязан. Мать была одним из самых близких для него людей. Владимир Винокур приобрел ей квартиру на Арбате и полностью обставил ее, дабы женщине жилось максимально комфортно. Он каждое утро заходил к ней для того, чтоб позавтракать и провести время с матерью перед работой. Но после ее смерти попросту не может спокойно проходить мимо её дома, следуя на работу.
Вероятно, свой оптимизм и жизненную силу юморист перенял от матери. Она обладала огромной жизненной выдержкой и живым характером, которые очень помогали ей в жизни. Женщина долгое время преподавала русский язык и литературу. После ухода на пенсию женщина интересовалась искусством и политикой, а также любила просматривать передачи, на которые часто приглашали ее сына. Помимо этого, ее саму достаточно часто приглашали на телевизионные шоу.
Винокур так и не смог изменить свою привычку. Он выходит из дома и попросту проходит мимо дома женщины в то же время, что и обычно. Потрясение оказалось настолько сильным, что Владимир Винокур не может работать. Юморист признался, что не может смешить людей и выходить на сцену с тех пор, как мать умерла. Он не скоро сможет преодолеть причинённую травму, но на данный момент справиться с горем ему помогает жена Тамара, дочь Настя и внук Федор.